Recorre los nueve años de su vida, en que desde el año 19 hasta el 28 enseñó retórica y tuvo una manceba, y se dedicó a la astrología genetliaca. Después se duele del excesivo e inmoderado dolor que tuvo por la muerte de un amigo, y el mal uso que hacía de su excelente ingenio

Capítulo I

Del tiempo que empleó en engañar y pervertir a otros, y de los medios que usaba para ello

Capítulo II

De cómo enseñaba retórica; de la fidelidad que guardaba a una mala amistad que tenía; y cómo despreció los pronósticos de un agorero

Capítulo III

Cómo dejó el estudio de la astrología, a que se había dedicado por consejo de un anciano bien instruido en medicina y física

Capítulo IV

Refiere la enfermedad y bautismo de un amigo suyo a quien él había pervertido, cuya muerte sintió y lloró amargamente

Capítulo V

Por qué los afligidos e infelices tienen gusto en llorar

Capítulo VI

De lo mucho que sintió la muerte de su amigo

Capítulo VII

Cómo se salió de su patria por no poder aguantar este dolor

Capítulo VIII

Cómo el tiempo y el trato con los amigos le fueron curando su sentimiento

Capítulo IX

De la amistad humana, y que es dichoso el que en Dios y por Dios ama a sus amigos

Capítulo X

Cómo la bondad de todas las criaturas es muy limitada y transitoria, e incapaz de dar quietud y descanso a los deseos del alma

Capítulo XI

Que todas las cosas creadas son mudables, y sólo Dios es inmutable

Capítulo XII

Que no es malo el amar las criaturas, con tal que en ellas amemos a Dios

Capítulo XIII

De dónde nace el amor

Capítulo XIV

Cómo dedicó los libros De lo Hermoso y De lo Conveniente a Hierio, orador romano, y del motivo por que amaba a dicho Hierio

Capítulo XV

Por estar oscurecido su entendimiento con las ideas o imaginaciones corpóreas, no podía alcanzar a conocer las criaturas espirituales

Capítulo XVI

Cómo entendió por sí mismo las categorías o predicamentos de Aristóteles, y los libros de las artes liberales